Awal karier

Dilahirkan di Borehamwood, Hertfordshire,[1] Sherwood menyokong Arsenal ketika zaman kanak-kanak.[3] Dia membuat penampilan sulungnya untuk Watford ketika menentang Sheffield Wednesday pada 12 September 1987. Dia membuat 32 penampilan liga Divisyen Dua untuk Watford sebelum berpindah ke Norwich City pada bulan Julai 1989. Dia bermain 88 perlawanan dan menjaringkan 13 gol untuk Norwich sebelum menyertai Blackburn Rovers pada bulan Februari 1992.[4]

Blackburn Rovers

Sebagai salah seorang pemain yang ditandatangani oleh Kenny Dalglish untuk Blackburn, dia pada asalnya bergelut untuk menempatkan dirinya dalam skuad utama tetapi kemudiannya menjadi pemain penting. Di bawah tugasnya sebagai kapten, Blackburn berjaya menduduki tempat kedua dalam liga pada musim 1993-94 sebelum memenangi liga pada musim berikutnya. Semasa tempohnya di kelab itu, Dalglish ingin menandatangani Zinedine Zidane dan Christophe Dugarry yang bermain di Perancis untuk Bordeaux, walau bagaimanapun pemilik Rovers, Jack Walker dilaporkan berkata kepada Dalglish: "Kenapa awak ingin menandatangani Zidane sedangkan kita ada Tim Sherwood?"[5]

Tottenham Hotspur

Dengan masalah Sherwood yang belum diselesaikan pada tahun dan mempunyai pautan keluarga dan perniagaan di Hertfordshire, George Graham membayar yuran yang dilaporkan sebanyak £3 juta untuk membawa Sherwood ke Tottenham Hotspur pada minggu pertama bulan Februari 1999. Pada 6 Februari, dia membuat penampilan sulungnya untuk Spurs pada minit ke-87 menggantikan Mauricio Taricco ketika seri 0–0 dengan Coventry. Sherwood muncul naib juara Piala Liga 2002 bersama Spurs selepas tewas kepada bekas kelabnya, Blackburn.[6]

Portsmouth

Pada bulan Januari 2003, Sherwood memaklumkan kepada media bahawa dia mempunyai perbalahan besar dengan pengurus Spurs, Glenn Hoddle dan bahawa Hoddle berkata padanya bahawa dia tidak akan bermain di kelab itu lagi. Dia meninggalkan Tottenham, berpindah ke Portsmouth dengan kontrak awal empat bulan pada 29 Januari. Sejurus selepas perpindahannya, dia terus menjadi pemain utama pasukan itu yang memenangi Divisyen Pertama pada musim itu. Dia juga menjaringkan satu gol ketika menang 5–0 ke atas Millwall pada 1 Mac.[7] Sherwood kekal sebagai ahli penting skuad Pompey pada separuh pertama musim 2003-04, menjaringkan dua gol ketika menang 5–2 ke ata pasukan Divisyen Tiga, Northampton Town dalam pusingan kedua Piala Liga pada 23 September.[8] Dia patah kaki ketika menentang Tottenham pada 26 Dosember, selepas kekasaran daripada bekas rakan sepasukannya, Taricco.[9] Ia merupakan perlawanan terakhirnya untuk kelab itu bersama-sama veteran, Teddy Sheringham, dia dilepaskan pada akhir musim.

Coventry City

Pada 9 Julai 2004, Sherwood menyertai Coventry City dengan perjanjian dua tahun.[10] Walaupun dia berperanan sebagai kapten, dia kurang popular kepada penyokong, kerana kerap mengalami kecederaan, gaji tinggi dan keputusannya untuk menjadi penganalisis di televisyen semasa masih menjadi pemain di kelab itu.[11] Pada akhir musim 2004–05, Coventry tidak dinaikkan liga dan kelab itu mengumumkan bahawa Sherwood boleh meninggalkan kelab itu dengan perpindahan percuma. Dia berpisah dengan Sky Blues atas persetujuan bersama pada 1 Julai 2005.